El éxtasis, cuyo nombre real es MDMA, es sinónimo de diversión, acid house y raves en las que participan cientos de personas, con el buen rollo que da mientras no haya excesos ni mezclas peligrosas. En relación con esta sustancia, los autores de este escrito están estudiando la obra del químico y farmacólogo Alexander Shulgin, y dirigen la traducción al español de sus principales libros, PIHKAL y TIHKAL, un proyecto de grandes dimensiones. Las citadas obras estarán disponibles en unos meses, y mientras esperan el momento deseado, los internautas interesados pueden leer algunos capítulos ya traducidos y suscribirse al grupo de Facebook. Shulgin, eminente científico, es el padrino del éxtasis, porque, aunque no fue su creador, sí fue quien lo sacó del olvido y quien describió sus increíbles propiedades. Nadie podía imaginarse que ese compuesto, considerado insignificante, guardase en secreto esa magia que sólo conoce quien lo ha probado y que no puede transmitirse con palabras. Los iniciados me entenderán, y quien nunca lo haya tomado no podrá imaginarse sus efectos hasta que no lo haga.
En el presente artículo exponemos su historia, el trabajo de Shulgin, qué persona le puso el nombre de “éxtasis” y el vergonzoso momento en que se prohibió. Y como guinda de este sabroso pastel, elaborado con un constante bombardeo de datos –que encantará a las mentes más abiertas y escandalizará a las más retrógradas, o simplemente demasiado manipuladas para pensar por sí mismas y olvidar sus prejuicios–, por primera vez en español, un bioquímico profesional traduce el método para que, en teoría, cualquiera pueda sintetizarlo; pero no es tarea fácil porque consiste en una serie de crípticas instrucciones reservadas a los expertos, así que los más ya pueden desempolvar sus libros. Después de tan compleja verborrea que describirá cómo obtener esta droga, vendrá la descripción de algunas experiencias de Shulgin con ella, lo cual sí estará al alcance de los profanos y les interesará, especialmente si nunca la han probado. Por tanto, prepárese el lector para emprender un largo –pero instructivo– viaje, repleto de información psicoactiva.
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La historia de la MDMA
El éxtasis, o más propiamente, la MDMA (acrónimo de metilendioximetanfetamina), se produjo por primera vez en 1912, en los laboratorios de la compañía farmacéutica Merck. Con su síntesis, el objetivo no era conseguir un anorexígeno o supresor del apetito, como en ocasiones leemos en algunos medios, normalmente con fuentes mal informadas. Lo que sucede es que suele confundir con la MDA, una sustancia análoga y nombrada mediante un acrónimo parecido, que se estudió por la misma época y sí que suprime el apetito.
El verdadero propósito de Merck era obtener sustancias hemostáticas (coagulantes de la sangre) similares a la hidrastinina, cuya patente ostentaba una empresa competidora. Por tanto, había intereses comerciales por medio, en una época en que todavía no existía el absurdo prohibicionismo en materia de drogas aún vigente, un tema en el que no vamos a profundizar en este artículo, pero al que dedicamos algunas líneas.
Siguiendo con nuestra historia, los doctores Walter Beckh y Otto Wolfes pensaron que la metilhidrastinina, el análogo metilado de la hidrastinina, sería igual de efectiva que su pariente, ya patentada. Encargaron la tarea al doctor Anton Köllisch, que demostró su eficacia, experimentó con él en humanos y fue patentado el 24 de diciembre de 1912. La patente describía con ejemplos las reacciones químicas del proceso de producción, partiendo de distintos compuestos básicos, y quiso el azar que en uno de esos ejemplos se mencionara la fórmula de la MDMA, nuestro éxtasis –aunque sin tener ningún nombre aún–, como uno de los numerosos productos intermedios obtenidos. De él se citaba su síntesis mediante la adición de ácido hidrobrómico al safrol, y en el informe anual de la compañía constaba con el nombre de “metilsafrilamina”. La patente incluyó todas esas reacciones intermedias, se archivó como es habitual, y la MDMA no se volvió a mencionar durante quince años.
Todavía vivíamos en la época dorada de la farmacología. En 1927, por encargo de la compañía Merck, el doctor Max Oberlin investigó sustancias similares a la adrenalina y la efetonina, y en el transcurso de su investigación efectuó las primeras pruebas farmacológicas con la MDMA, observó el parecido entre su estructura y la de las dos sustancias que acabamos de mencionar y la llamó “metilsafrilamina”, pero no consta que se hiciera nada más con ella en aquellos años. Alguna razón habría, pero se quedó en el baúl de los recuerdos, esperando una ocasión más propicia.
Una generación después, en 1952, al doctor Albert van Schoor se le ocurrió consultar los archivos antiguos de la compañía y efectuó con la metilsafrilamina un ensayo toxicológico, pero que no tuvo ninguna trascendencia, por lo que permaneció en el anonimato. Durante los años 1953 y 1954, cuando la CIA y las fuerzas armadas estadounidenses experimentaron con distintas drogas a fin de conseguir una sustancia útil para interrogar espías enemigos y como posible arma química, Hardman y colaboradores estudiaron los efectos tóxicos de la MDMA en animales, y en esta ocasión a nuestra protagonista se le dio el nombre codificado de “EA 1475”. Sin embargo, todo esto se mantuvo en secreto por aquel entonces y lo hemos conocido sólo en nuestros días. En esa misma década, en concreto en 1959, el mundo estuvo a punto de descubrir por fin sus bondades gracias al doctor Wolfgang Fruhstorfer, quien ensayó con la sustancia en un intento de obtener nuevos estimulantes, pero no consiguió resultados positivos.
Shulgin entra en acción – El uso terapéutico de la MDMA
Y por fin el azar, que parece regir tanto la historia evolutiva de los seres vivos como en muchas ocasiones la historia humana, quiso que entrara en el juego la persona adecuada, Alexander Shulgin, que abrió definitivamente el baúl de los recuerdos, lleno de tantas cosas buenas. Sin embargo, el estado de felicidad duró poco, ya que los gobernantes consideraron, a golpe de decreto, que era más bien la caja de Pandora, repleta de males para la humanidad. Enseguida conocerá el lector el sentido de esta alegoría.
El mismo Shulgin relata en su libro PIHKAL que sus primeros contactos con nuestra sustancia tuvieron lugar en 1965, sin llegar a probarla, y la circunstancia de que una estudiante le hablase poco después sobre sus experiencias con una MDA N-metilada, es decir, MDMA, es lo que despertó su interés por la droga, lo cual le llevó a resintetizarla, y con ello descubrir toda su magia. Esa es la razón por la que, aunque Shulgin no es el padre de la sustancia, sí que se le considera su padrino con todo el derecho.
Sin embargo, estudios posteriores han revelado que el encuentro entre el éxtasis y su redescubridor no pudo ocurrir en fecha tan temprana, sino que debió tener lugar a comienzos de la década de los setenta. En cuanto a la conversación con la misteriosa estudiante que le dio la pista sobre sus efectos, tuvo que suceder alrededor del año 1975, y fue el hecho que marcó el comienzo del viaje que le llevaría a describir las propiedades de lo que el mundo primero conocería como excelente herramienta de autoconocimiento, además de ideal para psicoterapia, y después como droga dañina que presuntamente produce daños cerebrales irreversibles, alegación basada en varios argumentos, principalmente en una famosa investigación; todo ello es tan famoso como falso, como luego veremos.
En cuanto al origen del apodo “éxtasis”, aunque Shulgin dijo en PIHKAL que su autor quiso permanecer en el anonimato, es seguro que se debe a Michael Clegg, extraño personaje que había estudiado como seminarista para convertirse en sacerdote católico, y que en nuestra historia habría sido el oficiante que bautizó a la droga y le dio su denominación más popular (mi agradecimiento para Alejo Alberdi, que me dio la pista correcta para dos de los datos citados). Frente a este nombre tan llamativo, Shulgin siempre pensó que no describía la característica principal de la droga y declaró que “empatía” le habría parecido más adecuado. Seguramente tenía razón nuestro genio, pero Clegg, antiguo aspirante a sacerdote reconvertido en honrado comerciante, vendedor de éxtasis en grandes cantidades –tanto en mano como por correo–, que incluso se anunciaba en los periódicos, por un lado quiso autoproclamarse “misionero del éxtasis”, y de este modo manifestar al mundo la influencia que en él aún ejercía su fe; y por otro lado, eligió el nombre de “éxtasis” por razones más mundanas, terrenales, materiales o monetarias, ya que el lector seguramente estará de acuerdo que preferiría comprar “éxtasis” antes que “empatía”, porque el primer término es llamativo y el segundo mucha gente no sabe qué significa. En conclusión, para poder anunciarla mejor y venderla mucho más, nuestra droga pasó a la historia con el nombre de “éxtasis”, aunque su padrino siempre manifestara su firme oposición.
Prosiguiendo sus estudios con un compuesto que desde el principio le pareció que tendría mucha importancia, Shulgin pronunció en 1976 una conferencia titulada “La psicofarmacología de los alucinógenos”, y en 1978 publicó un artículo en colaboración con David Nichols (“Caracterización de tres nuevos psicotomiméticos”), donde describió brevemente las alteraciones emocionales y sensitivas que producía la MDMA, y la asemejaba a la marihuana, a una psilocibina desprovista de propiedades psiquedélicas y a dosis bajas de MDA.
Y de este modo surgió, y muy pronto, creció el uso en psicoterapia. En agosto de 1985, Shulgin ofreció una presentación oral titulada “¿Qué es la MDMA?”, que luego publicó en forma de artículo. En él afirmaba que proporciona un breve período de apertura psíquica y de ausencia de miedos que permite establecer un contacto especial entre el paciente y el psicoterapeuta: elimina las neurosis, hay una abrumadora sensación de paz y el individuo se siente a gusto con el mundo y con lo que le rodea, de modo que, bajo sus efectos, es difícil que alguien quiera cerrarse en sí mismo o ponerse a la defensiva.
Shulgin, al estar totalmente convencido de su utilidad en este ámbito, siguió informando sobre sus propiedades a sus colegas y a los psicólogos que demostraban interés. A su vez, muchos de ellos se dedicaron a presentarla a otros terapeutas, lo cual permitió una gran difusión a finales de los setenta y comienzos de los ochenta, procurando siempre que pasara lo más desapercibida posible a las autoridades y a los medios de comunicación de masas.
Recordando lo que había sucedido con la LSD unos años antes –sustancia que había sido una herramienta médica muy útil durante las décadas de los cincuenta y los sesenta, pero que se prohibió en pleno apogeo del movimiento hippie–, los entusiastas de la MDMA decidieron no hacer demasiado ruido y no permitir que la prensa difundiera datos, por lo que fuera de su círculo se supo muy poco sobre este tipo de aplicaciones, hasta que el San Francisco Chronicle publicó el artículo “The yuppie psychedelic” (“La sustancia psiquedélica del yuppie”), en junio de 1984.
El uso popular de la MDMA
Pero a pesar de todas las precauciones tomadas por los investigadores y los psicoterapeutas, de forma simultánea a este éxito en el ámbito de la psicología clínica, a comienzos de los ochenta el éxtasis llegó a ser tan popular entre el público que se podía comprar llamando por teléfono a los vendedores y pagando con tarjeta de crédito. Fue especialmente famoso el llamado “Grupo de Texas”, que lo comercializaba en pequeñas botellas de color marrón, con el nombre de “Sassyfras”, haciendo referencia al aceite esencial de sasafrás, precursor químico suyo.
La gente tomaba éxtasis libremente y, tal como sucede con el tabaco o con el alcohol, la mayoría hacía un uso razonable y disfrutaba sin problemas; asimismo, es cierto que había personas que se excedían y que tenían que pagar las consecuencias en términos de salud, también igual que ocurre con el tabaco o el alcohol. No vamos a profundizar en esta materia, limitándonos a decir que, puesto que su principal acción parece ser la de aumentar la liberación de serotonina, la mayor cantidad de este neurotransmisor en determinadas zonas del cerebro, junto a un aumento simultáneo de las neurohormonas oxitocina y vasopresina, es lo que genera esa sensación de bienestar, de estar contento consigo mismo, de comprender y querer a los que están cerca, de trazar planes partiendo de un profundo optimismo, e incluso de desear el bienestar y la paz perpetua a toda la humanidad. Sin embargo, pasando al lado oscuro y dejando a un lado los daños inmediatos cuando hay un estado de deshidratación, si la mayor liberación de esas sustancias tan importantes para el cerebro se hace frecuente, además de una posible neurotoxicidad, el sujeto se quedaría prácticamente vacío de serotonina y tardaría bastantes días en recuperar los niveles normales, período durante el cual puede padecer un marcado estado depresivo.
El verdadero problema: la prohibición
Retomando la historia de la MDMA, tanta actividad, tanto experimento, tanta gente que se sentía bien tomando algo ajeno a las sustancias convencionales –junto al inicio de la publicación de artículos sobre el tema en la prensa generalista–, atrajeron la atención de algunos políticos, quienes recomendaron a la DEA (Drug Enforcement Administration, el cuerpo policial estadounidense encargado de todo lo relacionado con drogas) que investigara el asunto y tomara medidas, tras lo cual, en verano de 1984, este organismo manifestó su intención de incluir la MDMA en la Lista I de las sustancias controladas, la de las drogas prohibidas sin uso médico reconocido y que no pueden ser prescritas por un médico. En respuesta a esa propuesta tan terrible e injustificada, un grupo de psiquiatras, psicoterapeutas e investigadores remitieron una carta a su director solicitando que el caso se decidiera en los tribunales. Sin embargo, el 31 de mayo de 1985, la DEA anunció que no esperaría a que finalizaran las audiencias, ya que sus datos más recientes indicaban que se estaba abusando de la droga en veintiocho estados. Mediante un procedimiento de emergencia, incluyó el éxtasis entre las sustancias controladas, alegando una ley que permitía hacerlo durante un año sin necesidad de decisión judicial, siempre que hubiera motivos suficientes relacionados con la salud pública. La MDMA es la única droga que se ha prohibido mediante ese vergonzoso procedimiento, y la decisión entró en vigor el 1 de julio de 1985.
No obstante, después de las alegaciones ante los tribunales del grupo de defensores de la MDMA, y a pesar del juego sucio de la DEA, el juez Francis Young sugirió su inclusión en la Lista III, lo cual permitiría las aplicaciones clínicas, las investigaciones y su prescripción por parte de los médicos. Sin embargo, la recomendación fue ignorada y, tras varios procesos legales y diversas triquiñuelas por parte del cuerpo policial, el 23 de marzo de 1988 fue incluida definitivamente en la Lista I, la de las drogas consideradas más nocivas, junto a la heroína y la cocaína.
Shulgin no podía creer lo que estaba ocurriendo y tuvo que pasar los años más duros de su vida. Todos sus esfuerzos, trabajos, conferencias y artículos, además de su trabajo en el laboratorio; todos sus intentos para que la MDMA fuera una herramienta común en psicoterapia; todo quedaba reducido a nada por el deseo de un cuerpo policial y el lógico apoyo de los sectores más conservadores del país. La comunidad científica no pudo mantenerse al margen del asunto: muchos investigadores insistieron en las bondades terapéuticas de la MDMA; y simultáneamente abogaban por su libre consumo, lejos de las trabas tan deseadas por los políticos, con aporte de información objetiva a los consumidores en vistas a un uso racional, no abusivo. En el bando opuesto, los científicos que tenían menos escrúpulos y más ansia de dinero y de prestigio se pusieron del lado que mejor podía satisfacerles. Como en numerosas ocasiones pasadas, e igual que sucede actualmente, la drogabusología supo beneficiarse del empeño de los gobiernos por controlar el uso de ciertas drogas. El caso más representativo, a la vez que ridículo, fue la investigación de George Ricaurte, publicada en la prestigiosa revista Science, según la cual el consumo de esta sustancia presuntamente causaba una grave depleción dopaminérgica, y con ello graves trastornos neuropsiquiátricos, el Parkinson entre ellos.
Como era de esperar, los políticos prohibicionistas y la prensa sensacionalista sacaron el máximo jugo del informe, los primeros para reforzar sus tesis represoras y los segundos para vender titulares y crear alarmismo injustificado entre la población. Después de una larga polémica en la que Ricaurte mantuvo su postura a ultranza frente a los defensores del libre uso, no le quedó más remedio que reconocer su error y publicarlo también en Science. El fallo de su estudio consistió no sólo en haber administrado a los animales dosis masivas, sino en algo aún peor: no había utilizado MDMA, sino d-metanfetamina, con lo que no tenía ninguna validez. Sin embargo, como también suele suceder, los políticos y los periodistas no dieron a esta retractación la publicidad que habían ofrecido a los supuestos peligros de la sustancia. La prensa, aunque al principio actuó de manera imparcial, pero no dedicó muchas páginas a la retractación, y por si esto fuera poco, posteriormente asoció a la MDMA con el MPTP, una droga que causa Parkinson, lo cual repercutió negativamente en la opinión pública y causó alarmismo, que era precisamente lo que buscaban las autoridades.
A pesar de todo, sin hacer caso de la prohibición, de forma simultánea a estos acontecimientos, y precisamente gracias a la gran cobertura mediática, la sustancia se difundió a partir de los años 1985 y 1986 en el ambiente de las fiestas y la música acid house –las famosas raves–, especialmente en Ibiza, una moda que se imitó después en Inglaterra y los Estados Unidos. Y así, a comienzos de los noventa, a pesar de la prohibición, el consumo de éxtasis había crecido enormemente y el fenómeno de las raves, se había extendido por casi todos los países occidentales. Las fuentes de suministro ya no eran las de antaño, sino determinados laboratorios clandestinos y antiguas compañías farmacéuticas de los países de Europa del Este, que cambiaron el objeto de su producción después de la caída del bloque soviético, y en lugar de medicamentos pasaron a sintetizar MDMA y otras sustancias ilegales.
Cualquier persona con una mentalidad un poco abierta y no excesivamente manipulada por los gobiernos y los medios de comunicación a su servicio sabe que la MDMA —igual que el cannabis, otras sustancias psicoactivas, y tal como sucede con todas las cosas que tenemos a nuestra disposición en el mundo que nos rodea— puede utilizarse de forma adecuada o inadecuada, para beneficiarse o para dañarse. Pero lo que no entienden los prohibicionistas es que esta elección es una cuestión que atañe exclusivamente a cada individuo, y que nada ni nadie tiene derecho a decidir lo que decidamos administrarnos por la vía que sea. Los partidarios de la prohibición añadirán que si ciertas sustancias están prohibidas será por algo. Antonio Escohotado, autor que por fuerza tiene que aparecer en un artículo sobre drogas de cierta extensión, a la pregunta “¿Qué drogas son peligrosas y merecedoras de control?”, contestó con ironía que son peligrosas y merecedoras de control aquellas cuyo consumo alarme a las fuerzas del orden en cada territorio. Drogas peligrosas son las drogas prohibidas. Es la prohibición lo que determina la naturaleza farmacológica de algo, en lugar de ser sus propiedades lo que determina su prohibición, actitud que sería más lógica, porque quienes lo decidirían serían los científicos, los que saben del tema, y no los políticos.
Las aplicaciones terapéuticas de la MDMA
Hablando sobre el uso responsable, en nuestro país contamos con científicos independientes y con entidades como Energy Control o Ai Laket!, que tienen entre sus miembros médicos e investigadores comprometidos con la labor de informar objetivamente sobre todos los aspectos relacionados con las drogas y de reducir los posibles daños a la salud. En lo relativo a los beneficios de la MDMA, el psicólogo y farmacólogo José Carlos Bouso investigó su utilidad en mujeres con trastorno de estrés post-traumático por abusos sexuales y logró excelentes resultados. Las víctimas de secuestros, asaltos, abusos, torturas y guerras pueden identificar la causa del problema y superarlo con mucha menos ansiedad, ya que el hecho de sacar a la superficie de la psique los recuerdos reprimidos y hablar sobre ellos de manera abierta y calmada –con ayuda de sustancias como la que nos ocupa– es el primer paso hacia su mejoría. Por desgracia para Bouso, poco después de publicarse un reportaje, y por tanto hacerse pública su labor, la Consejería de Sanidad de la Comunidad de Madrid le negó el permiso para seguir utilizando el hospital donde realizaba su estudio.
El éxtasis es útil para los trastornos mentales porque enseña al paciente a sentirse relajado y a liberarse de las defensas propias de la neurosis que se han construido ellos mismos. Bajo su influencia es posible identificar y entender mejor los estímulos que causan reacciones de ansiedad, y algunas fobias pueden eliminarse en una sola sesión.
Asimismo, la MDMA es un antidepresivo de gran potencia y de acción inmediata, mientras que la mayoría de estos fármacos tardan semanas en hacer efecto, y no hay nada parecido en todo el arsenal médico que permita sentir felicidad y relajación en menos de una hora después de ingerir unos 100 miligramos. Por eso puede utilizarse para acabar inmediatamente con la depresión, las ideas de suicidio, la desesperanza y el aislamiento, en casos urgentes. Es también un ansiolítico no sedante: los ansiolíticos del tipo de las benzodiacepinas causan somnolencia y trastornos de memoria, pero la MDMA no tiene estos efectos secundarios. Asimismo, puede emplearse en el tratamiento de los trastornos de la conducta alimentaria, para ayudar a tener una visión menos distorsionada del propio cuerpo y desarrollar sentimientos de autoaceptación más fuertes.
Por último, es también útil como ayuda paliativa para los moribundos, con el objetivo de reducir su sufrimiento. En este ámbito, con enfermos en estado crítico que sufren fuertes dolores, es un analgésico muy efectivo, con un mecanismo de acción complemente distinto a los opiáceos, y que también sirve para superar el miedo a morir y para aceptar el inevitable desenlace.
La receta para conseguir éxtasis en casa
Una vez desarrollado este ensayo sobre la MDMA, que sin duda podría ser más extenso y detallado, pero que sirve perfectamente para los fines de un escrito de divulgación sobre un tema tan polémico como puede ser el de las drogas –que a pocos deja indiferente–, vamos a concluir con una exposición destinada a los que quieran elaborar su propio éxtasis en un pequeño laboratorio que tengan en casa, pero que –algunos ya pensaban que es tan fácil como preparar una comida–, por su carácter técnico, está reservada a los entendidos en química: el procedimiento de síntesis del éxtasis, tal como lo explicó Shulgin en PIHKAL, su principal obra junto a TIHKAL.
Por tanto, ofrecemos en exclusiva, para los lectores de Vice, los pasos que Shulgin seguía para sintetizar el éxtasis en su laboratorio y que describió en el libro citado; todo ello traducido por primera vez al castellano por un bioquímico con titulación universitaria y amplia experiencia en este campo, Alfonso Barba Sánchez, miembro de nuestro equipo, principal responsable de la parte química de ambos libros y co-fundador de nuestro proyecto. Es más que seguro que los no expertos en esta disciplina no entenderán más que algunas palabras de los primeros párrafos que ofrecemos a continuación, pero los que sí lo sean dispondrán de una información privilegiada cuando terminemos nuestro trabajo y publiquemos los libros, con nada menos que 234 drogas descritas: 2c-b (nexus), 2c-d, 2c-i, MDA, DOM, ibogaína… e incluso LSD, además de la MDMA que estamos tratando aquí.
No obstante, después del proceso de síntesis llegan las experiencias que con ellas tuvieron él, su mujer y su equipo –a distintas dosis–, en lo que llamó “comentarios cualitativos”. Resultan curiosos de leer, y ofrecen pistas de lo que le espera al futuro consumidor que nunca ha probado esas sustancias, así que los no expertos pueden bajar la página unos cuantos párrafos para volver a entender lo que leen. Debemos advertir que hemos omitido algunos comentarios y una de las síntesis alternativas, por si a algún entendido en la materia le parece extraño. Dentro de unos días publicaremos lo que falta en nuestra web.
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APÉNDICE
PIHKAL, SUSTANCIA Nº 109: MDMA; MDM; ADAM; ÉXTASIS; 3,4-METILENDIOXI-N-METILANFETAMINA
SÍNTESIS (a partir de la MDA): Una solución de 6,55 g de la base libre de la 3,4-metilendioxianfetamina (MDA) y 2,8 ml de ácido fórmico en 150 ml de benceno se mantuvo a reflujo en una trampa Dean Stark hasta que no dejó de generarse H2O (unas 20 horas fueron suficientes, y se recolectaron 1,4 ml de H2O). La eliminación del solvente proporcionó 8,8 g de un aceite de color ámbar que se disolvió en 100 ml de CH2Cl2, se lavó primero con HCl diluido, después con NaOH diluido y, por último, una vez más con ácido diluido. El solvente se eliminó al vacío, con lo que se obtuvieron 7,7 g de un aceite de color ámbar que, al estar en reposo, formó cristales de N-formil-3,4-metilendioxianfetamina. Un proceso alternativo para la síntesis de esta amida se lleva a cabo manteniendo a reflujo, durante 16 horas, una solución de 10 g de la base libre de MDA en 20 ml de formato de etilo recién preparado. La eliminación de las partículas volátiles proporcionó un aceite que precipitó en cristales blancos, y que pesó 7,8 g.
Se añadió una solución de 7,7 g de N-formil-3,4-metilendioxianfetamina en 25 ml de THF anhidro, gota a gota, a una solución, bajo buena agitación y a reflujo, de 7,4 g de LAH en 600 ml de THF anhidro, en atmósfera inerte. La mezcla de reacción se mantuvo a reflujo durante 4 días. Tras dejarla enfriar a temperatura ambiente, el exceso de hidruro se destruyó con 7,4 ml de H2O en un volumen igual de THF, seguido de 7,4 ml de NaOH al 15%, y después otros 22 ml de H2O. Los sólidos se separaron por filtración y la torta de filtrado se lavó con más THF. El filtrado y los lavados, combinados, se separaron del solvente al vacío, y el residuo se disolvió en 200 ml de CH2Cl2. Esta solución se extrajo con 3×100 ml de HCl diluido, y sus extractos se combinaron y se basificaron con NaOH al 25%. La extracción con 3×75 ml de CH2Cl2 separó el producto, y los extractos combinados se separaron del solvente al vacío. Se obtuvieron 6,5 g de un residuo de un color prácticamente blanco que se destiló a 100-110 ºC, a 0,4 mm/Hg, tras lo cual se obtuvieron 5,0 g de un aceite incoloro. Este aceite se disolvió en 25 ml de IPA, se neutralizó con HCl concentrado, seguido de la adición de una cantidad suficiente de Et2O anhidro como para producir una turbidez permanente. Bajo continua agitación, se produjo la precipitación de finos cristales blancos de hidrocloruro de 3,4-metilendioxi-N-metilanfetamina (MDMA), que se separaron por filtración, se lavaron con Et2O y se secaron al aire, con lo cual se obtuvo un peso final de 4,8 g.
(Síntesis a partir de la 3,4-metilendioxifenilacetona) Este intermedio clave para todos los compuestos de la serie MD se puede sintetizar a partir de isosafrol, o a partir de piperonal, mediante 1-(3,4-metilendioxifenil)-2-nitropropeno. A una solución, bajo buena agitación, de 34 g de peróxido de hidrógeno al 30% en 150 g de ácido fórmico al 80% se le añadió, gota a gota, una solución de 32,4 g de isosafrol en 120 ml de acetona, a una velocidad que mantuvo la temperatura de la mezcla de reacción por debajo de los 40 °C. Esto requirió un poco más de 1 hora, y se enfrió por el exterior según fue necesario. La agitación se mantuvo durante 16 horas, y se tomaron las precauciones necesarias para que la leve reacción exotérmica no causase un exceso de calentamiento. Un baño externo con agua corriente funcionó bien. Durante este tiempo, el color de la solución cambió de naranja a un rojo intenso. Todos los componentes volátiles se eliminaron al vacío, con lo que se obtuvieron unos 60 g de un residuo rojo muy intenso. Este residuo se disolvió en 60 ml de MeOH, se trató con 360 ml de H2SO4 al 15%, y se calentó durante 3 horas en baño de vapor. Tras dejarlo enfriar, la mezcla de reacción se extrajo con 3×75 ml de Et2O, los extractos combinados se lavaron, primero con H2O y después con NaOH diluido, y el solvente se eliminó al vacío. El residuo se destiló (a 2,0 mm/Hg, 108-112 ºC, o a unos 160 °C con trompa de agua), con lo que se obtuvieron 20,6 g de 3,4-metilendioxifenilacetona, en forma de un aceite de color amarillo pálido. La oxima (a partir de hidroxilamina) presentó un p.f. de 85-88 °C. La semicarbazona presentó un p.f. de 162-163 °C.
DOSIS [recomendada por Shulgin]: 80-150 mg
DURACIÓN [aproximada de su acción, incluyendo parte de los post-efectos]: 4-6 horas
COMENTARIOS CUALITATIVOS: (con 100 mg). “La MDMA me intrigó porque a todo el mundo que le pregunté, y que lo había consumido, me respondieron a la pregunta, ¿cómo es? de la misma manera, ‘no lo sé’. ¿Qué sucede? ‘nada’. Y ahora comprendo esas respuestas. También yo pienso que nada sucede, aunque algo parece cambiar. Antes de traspasar del todo el umbral, experimenté algunos efectos somáticos, una sensación de hormigueo en los dedos y en las sienes (una sensación agradable, que no me distrajo). No obstante, justo después experimenté una ligera náusea y un mareo similar al de un exceso de alcohol. Todo esto desapareció según salí a caminar afuera. Mi ánimo estaba ligero, contento, aunque con una convicción subyacente de que algo significativo estaba a punto de suceder. Se produjo un cambio en la perspectiva, tanto en el campo visual cercano como en el lejano. Mi visión, por lo general mala, se agudizó. Vi detalles en la distancia que normalmente no puedo ver. Después de que el pico de la experiencia hubiera pasado, entré en un estado de profunda relajación. Sentí que podía conversar sobre temas profundos o personales con una claridad especial, y experimenté algo de la sensación que se tiene tras beber el segundo Martini, que se diserta de forma brillante y con poderes analíticos particularmente agudos”.
(Con 100 mg), “Antes fui consciente de un cansancio indiferente y aburrido que podría haber reflejado una carencia de sueño, y tomé una dosis modesta de MDMA para ver si me podría servir como estimulante. Me eché la siesta una media hora y me desperté sin mejoría alguna. La sensación de carencia de energía y ausencia de chispa que había sentido antes se había convertido en algo bastante fuerte, y se podría calificar como una potente sensación de negatividad sobre todo lo que tenía que hacer y sobre todo lo que había estado esperando. Por tanto, me puse manos a la obra con las diversas tareas sin placer o disfrute alguno, y tarareé una canción para mí mismo durante estas actividades, que tenía una letra como esta, ‘no debería haber hecho eso, ah sí, no debería haber hecho eso, ah no, no debería haber hecho eso, ha sido un error’. Y después comenzaba de nuevo desde el principio. Me sentí atrapado en un espacio gris durante un buen rato, y no había nada que hacer, más que seguir haciendo lo que tenía que hacer. Tras unas seis horas, pude sentir todo el estado mental desintegrarse, y entonces mis sensaciones agradables volvieron de nuevo. Así transcurrió mi meseta, cansado y con malas pulgas. La MDMA no funciona como la dexedrina.”
(Con 120 mg). “Me siento completamente limpio por dentro, y no hay nada más que pura euforia. Nunca me había sentido tan bien, o creer que esto fuera posible. La limpieza, la claridad, la maravillosa sensación de sólida fortaleza interna se mantuvo a lo largo del día,de la noche, y el día siguiente. Me siento invadido por la profundidad de la experiencia, y por cuanto más poderosa ha sido que en las experiencias previas, sin razón aparente, aparte de una mejoría constante del estado del ser. Todo el día siguiente me sentí como ‘el ciudadano del universo’, en vez de ser un ciudadano del planeta, completamente desconectado del tiempo y fluyendo con facilidad de una actividad a otra”.
(Con 120 mg). “Según comenzaron los efectos, sentí que estaba siendo envuelto, y fijé mi atención directamente en esta sensación. Me volví bastante miedoso, y sentí mi rostro frío y lívido. Sentí que quería regresar, pero sabía que no había vuelta atrás. Entonces el miedo comenzó a abandonarme, y pude comenzar a intentar dar pequeños pasos de bebé, como los primeros pasos después de renacer. El montón de leña es hermoso, con toda la alegría y belleza que puedo soportar. Tengo miedo de girarme y mirar a las montañas, por miedo a que me dominen, pero al final miré, y me quedé estupefacto. Todo el mundo debería experimentar un estado tan profundo como éste. Me siento completamente en paz. He esperado toda mi vida para llegar a esto, y siento que he regresado a casa. Me siento completo.”
ANEXOS Y COMENTARIO: En el uso clínico, y en gran parte, en sesiones de psicoterapia, las cuales abundaron en los primeros años de estudio de la MDMA, llegó a ser un procedimiento común administrar una dosis suplementaria del compuesto alrededor de una hora y media después del inicio de la sesión. Este suplemento acostumbraba a ser de 40 miligramos, seguido de la dosis inicial de 120 miligramos, lo cual extendería los efectos esperados durante aproximadamente una hora adicional, con una modesta exacerbación de los efectos secundarios físicos habituales, a saber, apretón de dientes y tics en los ojos. Un segundo suplemento (por ejemplo, 40 miligramos a las dos horas y media) rara vez se vio justificado. Hay testimonios frecuentes de cansancio y letargia al día siguiente de la ingesta de MDMA, y este factor debería tenerse en cuenta a la hora de planificar las sesiones clínicas.
Con la MDMA, la asignación habitual de la actividad de los isómeros ópticos está invertido con respecto a todas las sustancias psiquedélicas conocidas. El isómero más potente es el isómero “S”, el cual es el más potente de la anfetamina y metanfetamina. Esta fue una de las primeras diferentes claras que se evidenció entre la MDMA y los psiquedélicos relacionados de forma estructural (en los cuales el isómero “R” es el más activo). Los estudios de tolerancia también confirmaron diferencias en el mecanismo de acción. En un estudio, se administró MDMA a las 09:00 h cada día durante casi una semana (120 miligramos el primer día y 160 miligramos el resto de los días) y, en el quinto día, no se observaron efectos de la sustancia, excepto la presencia de una leve midriasis, que incluso desapareció en el sexto día. En este punto de tolerancia total, se administró (el día 7, a las 09:00 h) 120 miligramos de MDA, y la respuesta a esta sustancia fue, básicamente, normal con respecto a la cronología adecuada,apretón de dientes, y como mucho un ligero descenso en el cambio mental. Un descanso de seis días sin ingesta de sustancia alguna condujo a la reversión de esta tolerancia, en el sentido de que 120 miligramos de MDMA provocaron, básicamente, la aparición de todos los efectos esperados. El hecho de que la MDMA y la MDA no presenten una tolerancia cruzada refuerza el argumento de que estos dos compuestos actúan de manera diferente, y en distintas regiones del cerebro.
En 1984-85 se produjo una amplia popularización del uso social de la MDMA y, con la observación notificada de cambios serotonínicos en el sistema nervioso en animales de experimentación, como resultado de la administración de una sustancia estructuralmente similar, la MDA, se puso en marcha la maquinaria administrativa para controlarla legalmente. La inclusión de la MDMA en la lista más restrictiva de la Ley Federal de Sustancias Controladas la ha eliminado, de hecho, del área de la experimentación cínica e investigación en humanos. El potencial médico de esta sustancia tendrá que desarrollarse probablemente mediante estudios en el extranjero.
Una nota de precaución viene muy al caso en relación con el intermedio 3,4-metilendioxifenilacetona, al cual también se le ha llamado piperonilacetona. Una ambigüedad diabólica apareció en el mercado comercial de este compuesto, relacionado con su nombre. La controversia se centra en el significado del prefijo, piperonilo, el cual posee dos definiciones químicas distintas. Dejadme que explique este fascinante caos en términos profanos. Piperonilo es un término que se ha usado para un sistema de dos anillos (el grupo metilendioxifenilo) con un átomo de carbono extra colgando de su lado o sin él. De este modo, la piperolinacetona puede ser piperonilo (la estructura de dos anillos sin el átomo de carbono extra unido) más acetona (que es una cadena de tres átomos de carbono); por tanto, el número total de átomos de carbono que sobresalen son tres. O bien la piperonilacetona puede ser piperonilo (la estructura de dos anillos, pero con el átomo de carbono extra unido) más acetona (que vuelve a ser una cadena de tres átomos de carbono); resultado: el número total de átomos de carbono que sobresalen son cuatro.
¿Tiene esto sentido?
El compuesto con tres átomos de carbono que sobresalen da lugar a la MDA y a la MDMA, y a muchos homólogos, que son compuestos interesantes y que se comentan con detalle en este libro II. Este es un producto habitual en el mercado, disponible a partir de proveedores tanto nacionales como extranjeros. Pero el compuesto con cuatro átomos de carbono que sobresalen del doble anillo producirá una cosa totalmente extraña sin relación aparente alguna, en absoluto, con los psiquedélicos, psicoactivos o psicotrópicos. Conozco una empresa de productos químicos que suministra el compuesto extraño, y que nunca reconocieron el uso inusual del término piperonilo. Existe una sencilla diferencia de propiedades que podría ser valiosa. La cetona de tres carbonos (la correcta) es un aceite con olor a sasafrás que siempre es de color amarillo. La cetona de cuatro carbonos (la incorrecta) posee un ligero olor a terpeno y es cristalina y de color blanco. No debería haber dificultades a la hora de distinguir estos dos compuestos. Pero los charlatanes sin escrúpulos siempre pueden añadir aceite mineral y dimetilazobenceno a los otros sólidos de color blanco para convertirlos en aceites de color amarillo. Caveat emptor (“Comprador, ten cuidado”).
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